Nato in Québec, figlio di una infermiera e di un geofisico docente alla Princeton University, Greenwood ha studiato filosofia ed economia alla University of British Columbia. In seguito si trasferisce a New York, dove studia recitazione presso l'American Academy of Dramatic Arts di Manhattan.
Il suo debutto cinematografico avviene nel 1979 nel film L'isola della paura; in seguito ottiene un piccolo ruolo in Rambo del 1982. Dopo aver lavorato nella serie TV A cuore aperto, dove interpretava il dott. Seth Griffin, nel corso degli anni si è costruito un solida carriera come caratterista, partecipando a film come Il dolce domani, Regole d'onore, Thirteen Days, dove interpretava John Fitzgerald Kennedy, The Core, Io, robot e Truman Capote - A sangue freddo, dove aveva il ruolo di Jack Dunphy.
In televisione è stato protagonista della serie di spionaggio Un filo nel passato (1995-1996). Non sono, tuttavia, tanti i ruoli da protagonista, come ad esempio in Below un film di sottomarini del 2002. Nel 2008 ha ottenuto il ruolo del Capitano Christopher Pike in Star Trek di J. J. Abrams.