Ricky è nato a Eilat, in Israele da genitori ebrei: Brian Ullman e Laura Ehrenkrantz; suo nonno materno, Joseph Ehrenkrantz, fa il rabbino nel Connecticut e la sua famiglia è imparentata con Joseph Lieberman, senatore del Connecticut. È anche cugino del rabbino David Ehrenkrantz del Massachusetts.

Dopo il suo primo compleanno, la sua famiglia si trasferì a Fairfield, Connecticut, negli Stati Uniti. Quando era piccolo, il padre lavorava come clown. Ricky prese interesse per la recitazione dopo aver visto una produzione musicale in un campeggio per ragazzi. Frequentò il campeggio l'estate successiva e si accaparrò sia i ruoli principali che quelli di supporto, dandogli così l'aiuto nel scoprire le sue abilità nella recitazione, nel canto e nel ballo.