Raymond Andrew Winstone (Londra, 19 febbraio 1957) è un attore britannico.

Winstone è nato a Homerton, Hackney, Londra. Quando aveva sette anni i suoi genitori si trasferirono a Enfield, dove crebbe in una casa popolare. Suo padre, Raymond J. Winstone, gestiva un commercio di frutta e verdura, mentre sua madre, Margherita Richardson (morta nel 1985), aveva un lavoro di svuotamento delle slot machine. Winstone ricorda di aver giocato sui siti dove si trovavano le bombe fino a quando i serial killer dei Moors murders vennero arrestati per aver ucciso tre bambini. Ray frequentò la Brimsdown Primary School, alla Edmonton County School e in seguito la Corona Theatre School.

Ha dichiarato che tra le sue influenze più importanti nel mondo dello spettacolo ci sono John Wayne, James Cagney e Edward G. Robinson. Dopo aver preso in prestito dei soldi dalla madre di un amico, un insegnante di recitazione, salì sul palco e apparve come un venditore di giornale Cockney in una produzione di Emil and the Detectives. Winstone era anche un appassionato di boxe: all'età di 12 anni entrò nel Repton Amateur Boxing Club e, nel corso dei successivi 10 anni, vinse 80 incontri su 88. Tra i pesi welter, fu il campione delle scuole di Londra per tre volte.

In qualità di attore è noto per la sua reinterpretazione del personaggio di Will Scarlet nella serie televisiva del 1984 Robin Hood e per le sue partecipazioni a film come Martha da legare, King Arthur, The Departed - Il bene e il male, Ritorno a Cold Mountain, La leggenda di Beowulf e Indiana Jones e il regno del teschio di cristallo. Ha interpretato Giulio Cesare nel musical su Cleopatra di Steven Soderbergh.