Jenkins è nato e cresciuto a DeKalb, nell'Illinois. La madre, Mary Elizabeth Wheeler, era una casalinga, e il padre, Dale Stevens Jenkins, era un dentista. Ha frequentato la DeKalb High School. Prima di intraprendere la carriera di attore, ha svolto il mestiere di camionista (il suo capo era il padre dell'attore John C. Reilly). Dopo aver conseguito la laurea alla Illinois Wesleyan University di Bloomington, si trasferì nel Rhode Island.