Figlio di un'attrice e di un professore di filosofia, ha due fratelli, Damian e Christian. Debutta nel 1999 nel film Galaxy Quest, in seguito recita nell'horror Jeepers Creepers - Il canto del diavolo e nel film di Tamra Davis Crossroads - Le strade della vita. Dal 2000 al 2003 interpreta Warren Cheswick nella serie televisiva Ed, dopo la sua partecipazione alla serie, lavora in Palle al balzo - Dodgeball e nel 2005 è nel cast di Herbie - Il super Maggiolino con Lindsay Lohan. Nel 2006 recita accanto a Blake Lively nella commedia Ammesso.

Dopo essere apparso in un episodio di That '70s Show, recita nelle commedie Ti odio, ti lascio, ti... e Idiocracy. Viene ingaggiato, sempre nel 2006, per interpretare la parte di un computer Mac, in coppia con John Hodgman nel ruolo del PC all'interno della campagna pubblicitaria americana Get a Mac, indetta dalla Apple. Ma la grande occasione arriva nel 2007, quando viene scelto per affiancare Bruce Willis in Die Hard - Vivere o morire. Sempre nel 2007 interpreta George Harrison nella commedia Walk Hard - La storia di Dewey Cox.