È ricordato dal grande pubblico per aver interpretato la parte dell'esuberante impresario Harold Zidler nel film musical campione d'incassi Moulin Rouge!. Ha partecipato alle riprese del quarto capitolo di Indiana Jones dal titolo Indiana Jones e il regno del teschio di cristallo, dove interpreta l'amico del protagonista, recitando insieme a Harrison Ford, Shia LaBeouf e Cate Blanchett.

Nel 2009 è stato scritturato per il ruolo di Horace Lumacorno in Harry Potter e il principe mezzosangue,[1] ruolo che gli è stato riconfermato nel 2011 anche per la seconda parte dell'ultimo film della saga, Harry Potter e i Doni della Morte - Parte 2. Nel 2012 è stato scritturato, insieme a Hugh Grant, Halle Berry, Tom Hanks, Jim Sturgess, Susan Sarandon, Ben Whishaw e Hugo Weaving, nel kolossal dei fratelli Wachowski e di Tom Tykwer, Cloud Atlas.